Sevgilisi ünlü aktör Brad Pitt ile birlikte altı çocuk sahibi olan Jolie, Shiloh'u erkek gibi tarzını sürdürmesi için teşvik ettiğini de söyledi. Vanity Fair dergisinin Ağustos sayısına konuşan Jolie, "Saçını kestirdik. Erkeklerin giydiği herşeyi seviyor ve böyle giyinmek istiyor. Erkek kardeşlerden biri olduğunu sanıyor" dedi. Akşam'da yer alan habere göre; yeni bir moda terimi de uyduran Jolie, "Shiloh'un Montenegro (Karadağ) tarzı olduğunu düşünüyoruz. Biraz züppe gibi giyiniyor. Orada insanlar böyle giyiniyor. Eşofmanları, günlük kıyafetleri seviyor" dedi. Kızının bu tarzından dolayı endişe etmediğini ve bunu kızının yaratıcılığının bir parçası olarak gördüğünü söyleyen Jolie, "Shiloh'un dili çok komik, tanıyacağınız en eğlenceli insanlardan biri" dedi.